Hallo Füllerfreunde
Welcher chemische Stoff steckt eigentlich hinter dem Namen des Tintenherstellers Diamine?
Vielen Dank
F
Diamine
Moderatoren: MarkIV, Zollinger, desas, Linceo, Lamynator, JulieParadise, HeKe2
Re: Diamine
Diamine inks hießen ursprünglich Webster. Zum hundertjährigen Jubiläum in 1964 nannten sie sich erst in Diamine um.
Über die Chemie: link
Ansonsten habe ich kaum Ahnung, ich glaube mich nur zu erinnern, dass man aus manchen Diaminen (Phenylenediamine?) Farbstoffe hergestellt werden können.
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Ansonsten habe ich kaum Ahnung, ich glaube mich nur zu erinnern, dass man aus manchen Diaminen (Phenylenediamine?) Farbstoffe hergestellt werden können.
Gruß, Michael
Re: Diamine
Moin Frodo,
Diamine (deutsch: Diamin) ist kein chemischer Stoff, sondern nur eine Vorsilbe. Diamin bedeutet Di-Amin. Di = zwei, Amin = Aminogruppe. Es bezeichnet also einen Stoff mit zwei Amino (NH2) Gruppen. Die Nomenklatur geht üblich von einem Basisnamen aus (für einen reinen Kohlenwasserstoff) und stellt die hinzugefügten funktionellen Gruppen (hier: Amin), deren Anzahl (hier: 2) und ggf. noch deren Position im Namen davor.
Hier ein Beispiel: (Keine Angst, nur die Bilder sind wichtig!)
Rechts sind drei Bilder (Strukturformeln) für drei verschiedene Phenylendiamine. Sie bestehen aus zwei Amin-Gruppen an einem Benzolring. daher auch der Alternativname Diaminbenzol. Man bezeichnet den Benzolrest in komplexen Verbindungen als Phenyl-, also Phenylen-di-amin.
Die Verbindung zu Tinten kommt daher, dass viele dieser Stoffe bunt sind und als Farben oder zur Farbstoffherstellung genutzt werden/wurden.
So, dass muss aber jetzt reichen. Mehr sagt Dir Dein Chemielehrer
Diamine (deutsch: Diamin) ist kein chemischer Stoff, sondern nur eine Vorsilbe. Diamin bedeutet Di-Amin. Di = zwei, Amin = Aminogruppe. Es bezeichnet also einen Stoff mit zwei Amino (NH2) Gruppen. Die Nomenklatur geht üblich von einem Basisnamen aus (für einen reinen Kohlenwasserstoff) und stellt die hinzugefügten funktionellen Gruppen (hier: Amin), deren Anzahl (hier: 2) und ggf. noch deren Position im Namen davor.
Hier ein Beispiel: (Keine Angst, nur die Bilder sind wichtig!)
Rechts sind drei Bilder (Strukturformeln) für drei verschiedene Phenylendiamine. Sie bestehen aus zwei Amin-Gruppen an einem Benzolring. daher auch der Alternativname Diaminbenzol. Man bezeichnet den Benzolrest in komplexen Verbindungen als Phenyl-, also Phenylen-di-amin.
Die Verbindung zu Tinten kommt daher, dass viele dieser Stoffe bunt sind und als Farben oder zur Farbstoffherstellung genutzt werden/wurden.
So, dass muss aber jetzt reichen. Mehr sagt Dir Dein Chemielehrer
Die Hälfte dessen, was man schreibt, ist schädlich, die andere Hälfte unnütz. - Friedrich Dürrenmatt
Re: Diamine
bitte Herr Chemielehrer, woher kommt dann die Farbe im pPD? Es heißt ja, dass konjugierte Doppelbindungen dafür verantwortlich sind (die vom Phenylring werdens ja nicht sein??)
(würde mich wirklich interessieren)
(würde mich wirklich interessieren)
Re: Diamine
Bin zwar kein Chemielehrer und das ganze "Zeugs" ist schon viele Jahre her, aber: Doch, genau so. Beim pPD kommt zudem noch die höhere Symmetrie (D2H) hinzu.Fiamma hat geschrieben:bitte Herr Chemielehrer, woher kommt dann die Farbe im pPD? Es heißt ja, dass konjugierte Doppelbindungen dafür verantwortlich sind (die vom Phenylring werdens ja nicht sein??)
Die Hälfte dessen, was man schreibt, ist schädlich, die andere Hälfte unnütz. - Friedrich Dürrenmatt
Re: Diamine
Hallo Füllerfreunde
Vielen Dank für die Einträge. Ja, natürlich kann man irgendwie alles aus wiki herauslesen und nein, ich habe keine Angst vor chemischen Formeln und weiß auch was Diamine im allgemeinen sind. Fiamma hat eine interessante Anmerkung zur Farblosigkeit von Paraphenylendiamin gemacht, die allerdings nicht beantwortet worden ist. Um die weiteren Interessenten an der Diskussion mitzubeteiligen, muss ich aber hier etwas weiter ausholen.
Wann ist eine Substanz farbig?
Licht ist der für das menschliche Auge sichtbare Teil des elektromagnetischen Wellenspektrums. Diese Sinus- förmigen Wellen werden durch ihre Wellenlänge charakterisiert, diese reicht hier von 380 nm (violett) bis 700 nm (rot). 1 nm (Nanometer) ist ein Milliardstel Meter. Die Wellenlänge von rotem Licht liegt also bei etwa 0,7 tausendstel Millimeter. Die Energie des Lichts ist umgekehrt proportional zu ihrer Wellenlänge, dh. violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht. Dieses scheint optisch gesehen nicht ganz schlüssig, weil gelbes Locht, welches gleich auf das rote Licht folgt viel heller erscheint als violettes, allerdings ist unser Auge im gelben Bereich am empfindlichsten. Längerwellig als sichtbares Licht ist z.B. Wärmestrahlung oder infrarot, die Wellen im Mikrowellenherd haben eine Länge von etwa 3 cm. Noch längerwellig sind Radiowellen, die Langwellen haben eine Länge von um die 49m. Auch die kürzeren Wellenlängen außerhalb des Spektrums sind unsichtbar, wie z.B. Ultraviolett oder Röntgenstrahlung.
Trifft Licht oder irgendeine andere Welle auf Materie auf, dann treten die Wellen mit den Elektronen der Atome in Wechselwirkung. Ein Elektron kann dabei auf eine höhere Bahn gestoßen werden, nach kurzer Zeit fällt es aber wieder herunter. Jeder kennt hoffentlich noch das Bohr`sche Atommodell z.B. des Wasserstoffs, bei dem ein Elektron mit hoher Geschwindigkeit auf einer Bahn(Schale) um den Kern kreist. Je nach eingestrahlter Energie (z.B. elektrisch bei 7000 Volt) wird das Elektron von der K- Schale auf die L-, M- N- oder O- Schale gestoßen. Es fällt dann, wieder zurück und strahlt die Energie als Farblinie im Spektrum wieder aus. Das Grundniveau wird aber meistens nicht in einem Schritt erreicht, das Elektron kann auf beliebige unter ihm liegende Niveaus hüpfen. (Wie viele Sorten von Wellen werden dabei ausgestrahlt?) Allerdings sind die Spektren größerer Atome und insbesondere die Spektren von Verbindungen erheblich linienreicher, sodass das Wasserstoff- Modell nur in erster Näherung gilt.
Farbigkeit von organischen Verbindungen
Die Bindungsstärke der beiden Bindungen in einer -C=C- Doppelbindung ist völlig unterschiedlich. Die metastabilen Elektronen, die durch einen „Bindearm“ in einer Pi- Bindung symbolisiert werden, können ebenfalls durch elektromagnetische Wellen angeregt, d.h. kurzzeitig in einen höheren Zustand angehoben werden. In der Spektrometrie nennt man das deshalb einen „Chromophor“. Dieser absorbiert aber erst hochenergetisches Ultraviolettes Licht, welches im Ergebnis keinen Farbeindruck liefert. Erst wenn viele Doppelbindungen im Wechsel mit Einfachbindungen (genannt: konjugierte Doppelbindungen) vorliegen stabilisiert sich der angeregte Zustand. Immerhin wird während des Lichteinfalls kurzzeitig eine Bindung gespalten. Ein bekanntes Beispiel ist Carotin mit 11 konjugierten Doppelbindungen, welches grünes Licht absorbiert. Hä??? Ja, natürlich, aus dem weißen Licht, das alle Lichtfarben enthält wird grünes Licht herausgelutscht und die rote Farbe ist dann die übrig bleibende Komplementärfarbe, die wir sehen. (Weitere Komplementärfarben sind Blau- Gelb)
Jetzt kommt Fiammas Einwand:
Ist Paraphenylendiamin farbig? Tatsächlich ist der „Benzolring“ ein wichtiger Grundchromophor mit 3 konjugierten Doppelbindungen aber er absobiert eben nur UV- Licht, das Ganze ist also farblos. (Eine zuweilen beobachtete rötliche Färbung kann durch die zusätzlichen Elektronenpaare am Stickstoff erklärt werden, hyperkonjugativer Effekt)
Aber: Abkömmlinge des Phenylendiamins sind wichtige Grundstoffe der Farbenindustrie. An den Stickstoff der Seitengruppe kann mit Salpetriger Säure ein weiterer Stickstoff angehängt werden. Diese Gruppe kann in einem weiteren Schritt an ein weiteres aromatisches System („Benzolring“) angehängt werden (= Kupplungsreaktion). Benzolring- N=N-Benzolring. Auch die Doppelbindung zwischen den beiden Stickstoffen (N = Nitrogenium) ist zu den Ringen konjugiert. Diese Verbindungen heißen Azo- Verbindungen und sind die Grundlage einer fast unendlichen Farbenvielfalt. Allerdings ist die Verwendung der Farben gesetzlich begrenzt worden da Darmbakterien die aufgenommenen Farben wieder in die ursprünglichen aromatischen Amine zerlegen können und diese sind überwiegend krebserzeugend.
Der Chemiker Runge fand erstmals heraus, dass sich aus Destillaten des Steinkohleteers, eben solcher aromatischer Amine. z.B. Anilin, Farben herstellen lassen und Perkin begründete in England die „Teerfarbenindustrie“. Neben den Azo- Verbindungen sollen noch die Tri- phenyl- methan- Verbindungen erwähnt werden, die aber hier nicht besprochen wurden.
Für die „Diamine“ der gleichnamigen Tintenfabrik hatte ich bereits 2 Kandidaten, das N.N Dimethyl- parahenylen- diamin sowie das 4, 4´Diamminobihenyl oder Benzidin. Es kann natürlich auch keiner von beiden sein denn wer benennt seine Firma noch 1964 freiwillig nach solch grässlich krebserzeugenden Chemikalien? Nun ja, vielleicht war die Frage aber auch etwas zu anspruchsvoll.
Gruss, Frodo
Vielen Dank für die Einträge. Ja, natürlich kann man irgendwie alles aus wiki herauslesen und nein, ich habe keine Angst vor chemischen Formeln und weiß auch was Diamine im allgemeinen sind. Fiamma hat eine interessante Anmerkung zur Farblosigkeit von Paraphenylendiamin gemacht, die allerdings nicht beantwortet worden ist. Um die weiteren Interessenten an der Diskussion mitzubeteiligen, muss ich aber hier etwas weiter ausholen.
Wann ist eine Substanz farbig?
Licht ist der für das menschliche Auge sichtbare Teil des elektromagnetischen Wellenspektrums. Diese Sinus- förmigen Wellen werden durch ihre Wellenlänge charakterisiert, diese reicht hier von 380 nm (violett) bis 700 nm (rot). 1 nm (Nanometer) ist ein Milliardstel Meter. Die Wellenlänge von rotem Licht liegt also bei etwa 0,7 tausendstel Millimeter. Die Energie des Lichts ist umgekehrt proportional zu ihrer Wellenlänge, dh. violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht. Dieses scheint optisch gesehen nicht ganz schlüssig, weil gelbes Locht, welches gleich auf das rote Licht folgt viel heller erscheint als violettes, allerdings ist unser Auge im gelben Bereich am empfindlichsten. Längerwellig als sichtbares Licht ist z.B. Wärmestrahlung oder infrarot, die Wellen im Mikrowellenherd haben eine Länge von etwa 3 cm. Noch längerwellig sind Radiowellen, die Langwellen haben eine Länge von um die 49m. Auch die kürzeren Wellenlängen außerhalb des Spektrums sind unsichtbar, wie z.B. Ultraviolett oder Röntgenstrahlung.
Trifft Licht oder irgendeine andere Welle auf Materie auf, dann treten die Wellen mit den Elektronen der Atome in Wechselwirkung. Ein Elektron kann dabei auf eine höhere Bahn gestoßen werden, nach kurzer Zeit fällt es aber wieder herunter. Jeder kennt hoffentlich noch das Bohr`sche Atommodell z.B. des Wasserstoffs, bei dem ein Elektron mit hoher Geschwindigkeit auf einer Bahn(Schale) um den Kern kreist. Je nach eingestrahlter Energie (z.B. elektrisch bei 7000 Volt) wird das Elektron von der K- Schale auf die L-, M- N- oder O- Schale gestoßen. Es fällt dann, wieder zurück und strahlt die Energie als Farblinie im Spektrum wieder aus. Das Grundniveau wird aber meistens nicht in einem Schritt erreicht, das Elektron kann auf beliebige unter ihm liegende Niveaus hüpfen. (Wie viele Sorten von Wellen werden dabei ausgestrahlt?) Allerdings sind die Spektren größerer Atome und insbesondere die Spektren von Verbindungen erheblich linienreicher, sodass das Wasserstoff- Modell nur in erster Näherung gilt.
Farbigkeit von organischen Verbindungen
Die Bindungsstärke der beiden Bindungen in einer -C=C- Doppelbindung ist völlig unterschiedlich. Die metastabilen Elektronen, die durch einen „Bindearm“ in einer Pi- Bindung symbolisiert werden, können ebenfalls durch elektromagnetische Wellen angeregt, d.h. kurzzeitig in einen höheren Zustand angehoben werden. In der Spektrometrie nennt man das deshalb einen „Chromophor“. Dieser absorbiert aber erst hochenergetisches Ultraviolettes Licht, welches im Ergebnis keinen Farbeindruck liefert. Erst wenn viele Doppelbindungen im Wechsel mit Einfachbindungen (genannt: konjugierte Doppelbindungen) vorliegen stabilisiert sich der angeregte Zustand. Immerhin wird während des Lichteinfalls kurzzeitig eine Bindung gespalten. Ein bekanntes Beispiel ist Carotin mit 11 konjugierten Doppelbindungen, welches grünes Licht absorbiert. Hä??? Ja, natürlich, aus dem weißen Licht, das alle Lichtfarben enthält wird grünes Licht herausgelutscht und die rote Farbe ist dann die übrig bleibende Komplementärfarbe, die wir sehen. (Weitere Komplementärfarben sind Blau- Gelb)
Jetzt kommt Fiammas Einwand:
Ist Paraphenylendiamin farbig? Tatsächlich ist der „Benzolring“ ein wichtiger Grundchromophor mit 3 konjugierten Doppelbindungen aber er absobiert eben nur UV- Licht, das Ganze ist also farblos. (Eine zuweilen beobachtete rötliche Färbung kann durch die zusätzlichen Elektronenpaare am Stickstoff erklärt werden, hyperkonjugativer Effekt)
Aber: Abkömmlinge des Phenylendiamins sind wichtige Grundstoffe der Farbenindustrie. An den Stickstoff der Seitengruppe kann mit Salpetriger Säure ein weiterer Stickstoff angehängt werden. Diese Gruppe kann in einem weiteren Schritt an ein weiteres aromatisches System („Benzolring“) angehängt werden (= Kupplungsreaktion). Benzolring- N=N-Benzolring. Auch die Doppelbindung zwischen den beiden Stickstoffen (N = Nitrogenium) ist zu den Ringen konjugiert. Diese Verbindungen heißen Azo- Verbindungen und sind die Grundlage einer fast unendlichen Farbenvielfalt. Allerdings ist die Verwendung der Farben gesetzlich begrenzt worden da Darmbakterien die aufgenommenen Farben wieder in die ursprünglichen aromatischen Amine zerlegen können und diese sind überwiegend krebserzeugend.
Der Chemiker Runge fand erstmals heraus, dass sich aus Destillaten des Steinkohleteers, eben solcher aromatischer Amine. z.B. Anilin, Farben herstellen lassen und Perkin begründete in England die „Teerfarbenindustrie“. Neben den Azo- Verbindungen sollen noch die Tri- phenyl- methan- Verbindungen erwähnt werden, die aber hier nicht besprochen wurden.
Für die „Diamine“ der gleichnamigen Tintenfabrik hatte ich bereits 2 Kandidaten, das N.N Dimethyl- parahenylen- diamin sowie das 4, 4´Diamminobihenyl oder Benzidin. Es kann natürlich auch keiner von beiden sein denn wer benennt seine Firma noch 1964 freiwillig nach solch grässlich krebserzeugenden Chemikalien? Nun ja, vielleicht war die Frage aber auch etwas zu anspruchsvoll.
Gruss, Frodo
Re: Diamine
hallo frodo,
danke für diese ausführliche erklärung.
ich persönlich war aber in physik nie eine leuchte und bin nach den ersten sätzen deiner erklärung ausgestiegen .
aber schön, dass wir hier solche fachleute haben...
danke für diese ausführliche erklärung.
ich persönlich war aber in physik nie eine leuchte und bin nach den ersten sätzen deiner erklärung ausgestiegen
.aber schön, dass wir hier solche fachleute haben...
liebe grüße,
stefan.
sollten die hier abwesenden versalien zu unwohlsein führen, empfehle ich, diesen beitrag zu überlesen.
stefan.
sollten die hier abwesenden versalien zu unwohlsein führen, empfehle ich, diesen beitrag zu überlesen.
Re: Diamine
danke für die Erklärung, so verstehen auch die Halb- und Viertelfachleute was.
Auf die Idee, dass aus zwei Amino Ns zu eine Azo-Bindung entstehen könnte, hätte ich mit viel Phantasie auch kommen können. Das ist das Problem an der Organischen: Der Weg ist meistens nachvollziehbar, aber selber draufkommen...
Auf die Idee, dass aus zwei Amino Ns zu eine Azo-Bindung entstehen könnte, hätte ich mit viel Phantasie auch kommen können. Das ist das Problem an der Organischen: Der Weg ist meistens nachvollziehbar, aber selber draufkommen...